In un derby di Coppa Titano brutto, duro e spezzettato quel poco che c'è è del Tre Fiori e tanto basta per l'1-0 sul Fiorentino, che quantomeno tiene tutto aperto in vista del ritorno. L'ottavo di andata lo decide, al 38°, Federico Dolcini, che riceve in area il pallone di Cuzzilla ed è libero di controllare e incrociare a rete il vantaggio. Sempre da sinistra e sempre dal piede di Cuzzilla anche l'altra occasione del primo tempo, un cross sul quale Simone Benedettini esce a vuoto e viene graziato dall'inzuccata alta di Prandelli.
Per contro, il Fiorentino punta tutto sull'agonismo – troppo, secondo i rivali – e riesce ad addormentarla. Ma non a rendersi pericoloso, con la difesa dei campioni di San Marino, Rea in primis, chirurgica sulle palle alte. Il meglio sta nel bel filtrante di Ledesma per Steger, che comunque è in fuorigioco e, per di più, viene stoppato dall'uscita bassa di Nardi. Non che il Tre Fiori abbia tante opportunità reali per l'allungo: Simone Benedettini respinge la punizione di Sami, i cui compagni chiedono, invano, l'assegnazione del gol; quindi spunto a sinistra di Federico Benedettini che passa in mezzo a due e serve dentro Van Nek, chiuso al tiro da Khalifa Ajmi.
