Il Chelsea raggiunge lo United in semifinale nonostante un primo tempo nel quale viene preso a pallonate dal Leicester, poi battuto 1-0. I padroni di casa si limitano al mancino di Tielemans respinto da Caballero e all'incrociata fuori misura di Vardy, così, col passare dei minuti, l'11 di Lampard inizia a prendere in mano il gioco. Pulisic si fionda sul passaggio di Gilmour per Mount e chiama Schmeichel alla fenomenata, poi imbecca Abraham per un vantaggio annullato dalla bandierina alzata. Il Leicester si fa vivo col cross sbagliato di Chilwell rimbalzato sulla traversa, dopodiché Willian scodella per il tocco al volo di Barkley e stavolta il Chelsea è davvero in vantaggio. Quasi vanificato da Caballero, che sullo spunto in fascia di Albrighton esce a vuoto e spalanca la porta a Soyuncu, che vanifica centrando Azpilicueta. Lì finisce e quel che resta è un altro miracolo di Schmeichel, che nega il bis a Barkley.
Passa di misura anche l'Arsenal col 2-1 sullo Sheffield United, al quale l'intervento del VAR cancella il colpo di testa del vantaggio di Lundstram. Di là invece Basham tampona in area Lacazette, con Pepe a trasformare dal dischetto. Altro scambio Pepe-Lacazette e bomba respinta da Henderson, mentre sulla punizione di Norwood c'è il pari di Egan, che però, sul tocco di McGoldrick sporcato da Martinez, è in fuorigioco. Sempre McGoldrick firma il pari vero e proprio, grazie a una spazzata suicida di Kolasinac che centra Mustafi e libera l'attaccante. A ridosso del 90° Martinez e Nketiah evitano il clamoroso ribaltone a Sharp, così, sul cambio di fronte, Ceballos s'inserisce su un pallone perso da Pepe e manda l'Arsenal in semi.
Dove troverà il Machester City, vincente 2-0 sul Newcastle. Nella prima mezz'ora il City domina e sciupa la qualunque, finché la spinta in area di Schar su Gabriel Jesus manda De Bruyne ad aprirla dal dischetto. Il copione non cambia neanche dopo il gol, eppure un errore di Otamendi regala l'occasione inaspettata all'appena entrato Gayle, che si divora incredibilmente il pari sull'invito di Saint Maximin. Dopo questa fiammata il City non rischia più e la chiude con Sterling, perfetto nel piazzarla in angolo basso con un destro da fuori.
