Nel catino infernale del “De Kuip” per garantirsi il pass per gli ottavi di Champions League. Il Milan vola a Rotterdam per affrontare un Feyenoord rivoluzionato proprio prima dell'andata dei play-off. A partire dalla panchina: esonerato il tecnico Priske, sostituito da Bosschaart promosso dall'under 21 del club. Davanti poi non c'è più Santiago Gimenez, colui che con i suoi gol ha trascinato i biancorossi in questi anni. Fatalità del destino “El Bebote” sarà il pericolo pubblico numero uno, ora che guida l'attacco del Milan.
Sarà un match insidioso ma gli uomini di Conceicao sono pronti, con l'allenatore portoghese intenzionato a schierare fin dal primo minuto i “fantastici 4”: Leao e Pulisic sugli esterni, il neo-arrivato Joao Felix alle spalle di Gimenez, appunto. Centrocampo forzato, vista l'assenza dello squalificato Musah: spazio alla coppia Fofana-Reijnders. Confermata la difesa di Empoli e del derby con Walker, Tomori, Pavlovic e Theo davanti a Maignan. Il mercato di riparazione ha portato innesti di qualità, a Rotterdam il Milan proverà a garantirsi un buon vantaggio in vista del ritorno a San Siro.
