Il Monza si aggiudica il primo round, battuta la Viterbese 2-1, e se al ritorno la squadra di Cristian Brocchi reggerà, Silvio Berlusconi potrebbe festeggiare il primo trofeo di questa sua nuova avventura. Al Brianteo anche Filippo Inzaghi a dare un'occhiata alla squadra di Brocchi, che subisce in apertura l'ottima predisposizione della formazione di Calabro, in vantaggio dopo nemmeno un quarto d'ora grazie ad una girata precisa del belga Vandeputte. Destro sul palo lungo che non da scampo a Sommariva. Rischia la Viterbese, sul colpo di testa all'indietro di Rinaldi che per anticipare Brighenti fa ad un soffio dall'autogoal. Gli ospiti commettono l'errore di abbassare troppo il baricentro sulla spinta del Monza e il goal del pareggio non tarda ad arrivare. Assist di Galli per la spaccata vincente di Brighenti, nulla da fare per Valentini sul tocco ravvicinato dell'attaccante. Valentini è invece superlativo poco dopo sulla stoccata di Lepore. Parata anche per i fotografi. Il sorpasso ad inizio ripresa. Sul cross di Marconi braccio largo di Tsones e rigore ineccepibile. D'errico spiazza Valentini e il Monza passa per la seconda volta. E ci potrebbe essere anche il tris che avrebbe potuto far mettere al Monza una seria ipoteca sulla Coppa Italia, ma Brighenti sbaglia il diagonale da pochi passi. Stessa sorte per Marchi servito da Lepore, diagonale sullo stesso palo sempre fuori di un millimetro. E il Monza non la chiude. Al Brianteo, Monza batte Viterbese 2-1, resta tutto aperto in vista del match di ritorno
