La sfida tra il club più titolato del calcio sammarinese e quello più antico va ai secondi. La Libertas la vince in rimonta all'ultimo respiro. Tre Fiori senza lo squalificato De Lucia, Libertas con Olcese in attacco. Parte bene la sfida per la squadra di Giorgio Leoni. Dopo 7 minuti Gregorio atterra Bernardi in area, il direttore di gara assegna il calcio di rigore. Sul dischetto si presenta Andrea De Falco che non sbaglia. Sul cambio fronte proteste nell'altra area, sul contatto Barlafante va a terra, si va avanti. Il Tre Fiori è di nuovo in area granata, il cross di Bernardi attraversa tutto lo specchio di porta senza nessuna a deviare. Replica della squadra di Sperindio con Barlafante che recupera palla e va a calciare trovando la parata di Castagnoli. Il Tre Fiori conferma anche ottime doti in fase di palleggio. Al 37' lungo possesso palla, ma la Libertas è ben messa in campo e i gialloblu non sfondano. Due minuti più tardi Tall calcia forte, ma senza centrare lo specchio, il pallone si spegne sul fondo. Prima della fine di tempo, altre proteste in area Tre Fiori, con i granata a richiedere il rigore per un presunto tocco di mano, Beltrano lascia proseguire.
Nel secondo tempo c'è solo la Libertas in campo. Sperindio riparte da Bucci. Il neo entrato ci prova dopo 9 minuti con un colpo di testa di poco sul fondo. All'11' è Olcese firmare la rete del pareggio. Sull'uscita di Castagnoli il pallone finisce a Moretti, la conclusione diventa un assist per il numero 9 granata che mette in rete. L'assistente alza la bandierina, il direttore di gara annulla. La posizione dell'ex Rimini sembra regolare. La partita sale di intensità agonistica, non mancano le scintille. Bernardi e Olcese sono tra gli ammoniti dopo l'accenno di rissa, sedata dall'arbitro. I granata crescono nel corso della ripresa, Castagnoli salva come può sulla conclusione di Barlafante. La sensazione è che la Libertas possa pareggiare. Bucci la mette dentro al 29'. Beltrano ferma tutto, altro gol annullato alla squadra di Borgo Maggiore e altre proteste. Bucci e Ben Kacem creano problemi alla difesa del Tre Fiori. Il gol del pari nasce da un pallone gestito male da De Falco poco fuori area e recuperato da Ben Kacem. Sulla respinta di Castagnoli, la sfera sbatte contro Bucci e finisce al numero 10 che deposita in rete al 79'. Un gol che spinge la Libertas. I granata vedono il sorpasso, Ben Kacem sfiora la doppietta cinque minuti più tardi mandando di pochissimo sul fondo. È un finale in crescendo della squadra di Floriano Sperindio. Il cross di Perretta è insidioso, libera la difesa gialloblu. Libertas vicina al sorpasso, che arriva nel terzo minuto di recupero sugli sviluppi di un calcio d'angolo. La deviazione sul secondo palo, dopo il colpo di testa di Bucci, è di Filippo Guglielmi. Gol che vale il 2-1 e lancia la Libertas, che al 96' sfiora il 3-1 con Ben Kacem. Castagnoli tocca sopra la traversa. Finisce qui, con i granata a festeggiare una vittoria che regala alla squadra di Sperindio due risultati su tre nella gara di ritorno. Servirà la vittoria, anche con il minimo scarto al Tre Fiori per raggiungere la semifinale.
