E sono 5. Il Tre Fiori aggiunge al suo palmarès un altro titolo – il diciannovesimo della sua gloriosa storia – ed è super campione di San Marino. Quinta affermazione per i gialloblu di Fiorentino in Supercoppa e Fiorita raggiunta in cima all'albo d'oro. Il Tre Penne di Ceci, falcidiato dalle assenze, regge bene ma la riapre quando è troppo tardi mentre il merito del Tre Fiori, e di Matteo Cecchetti in primis, è stato invece la capacità di reinventarsi mantenendo la stessa fame e voglia di vincere. 7 nuovi acquisti per Fiorentino ma il primo gol della stagione 2019/2020 è di una vecchia conoscenza: Joel Apezteguia. E' il 20' quando Cuzzilla mette la sfera in mezzo e trova la deviazione vincente dell'attaccante cubano che non lascia scampo a Migani e regala il vantaggio al Tre Fiori. Due minuti più tardi Sorrentino è precipitoso e non sfrutta il goffo disimpegno di Ferrario. Molto più pericoloso il Tre Penne allo scadere di frazione quando l'ex Juvenes/Dogana si accentra da sinistra con un gran movimento e colpisce il palo a Simoncini battuto.
Primo tempo che si chiude con un legno, ripresa che si apre con un altro. Grande punizione di Matteo Semprini che scende un po' troppo tardi e scheggia la traversa. I biancazzurri ora meriterebbero qualcosa in più: lancio dalle retrovie, Sorrentino prende posizione su Bonini e calcia a botta sicura. Monumentale Simoncini a chiudere lo specchio della porta e salvaguardare il vantaggio gialloblu che diventa raddoppio all'ora di gioco. Apezteguia di sponda per Cuzzilla che se ne va con una gran falcata e registra il secondo assist di serata per l'accorrente Bojan Gjurchinoski che arriva con i tempi giusti e fa 2-0. Un colpo che metterebbe a terra chiunque, ma non Città che ha la forza di rialzarsi e riaprirla a quindici dalla fine. Il cross profondo di Ceccaroli, in ombra fino a quel momento, trova Sorrentino che intelligentemente scarica per Cibelli. Mancino vincente a porta vuota e il 17 regala gli ultimi minuti di fuoco, spenti però dall'ultimo tentativo che capita sui piedi di Ceccaroli e finisce a lato. Secondo trofeo della gestione Cecchetti, i vincitori della Coppa Titano superano quelli del Campionato.
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