Il lunedì del San Marino Open regala già le prime sorprese, a partire dagli incontri del pomeriggio slittati di 30 minuti a causa della pioggia. Una di queste sorride al tennis italiano: Lorenzo Giustino, numero 253 del ranking mondiale, elimina dopo una battaglia durata oltre 3 ore il croato Nino Serdarusic, settima testa di serie del Challenger biancazzurro. 7-6 4-6 6-3 il punteggio con cui il 30enne napoletano ha estromesso dalla corsa al titolo uno dei possibili e potenziali favoriti. Contemporaneamente, nel Centrale di Fonte dell'Ovo, l'ex n.10 al mondo Ernests Gulbis è stato eliminato dal giovane rumeno Filip Cristian Jianu. Il lettone, destinatario di una delle tre wild card, ha ceduto il primo parziale 7-6 al tie-break dopo aver mancato un set point sul 5-3. poi è crollato nel secondo con un insindacabile 6-0.
Programma serale aperto, invece, dal derby azzurro tra Federico Gaio e Matteo Arnaldi. Ad avere la meglio proprio quest'ultimo che si è imposto in scioltezza: 6-2 6-0 in poco più di un'ora di gioco. Una bella prova di forza per il 21enne di Sanremo, n.8 del seeding e appartenente a quella Next Gen italiana che ben sta figurando nel panorama internazionale. Arnaldi avanza, quindi, al secondo turno così come Fabian Marozsan, autore dell'altro scalpo eccellente del lunedì. L'ungherese ha eliminato il classe 2002 Flavio Cobolli, arrivato sul Titano come quarta forza del tabellone grazie ad una wild card. Anche in questo caso primo set risolto 7-6 al tie-break, poi 6-4 nel secondo.
