La prima volta fu a Cesena il 19 febbraio 1992. Era l'Italia di Arrigo Sacchi. Fini' 4-0 e standing ovation per Roberto Baggio, autore di una doppietta, poi un goal per Casiraghi e uno di Donadoni. La Nazionale sammarinese allenata da Giorgio Leoni fece un'ottima figura, così come il Presidente Giorgio Crescentini che con quell'amichevole consentì agli amici azzurri di recuperare Gianluca Vialli. L'attaccante, infatti sempre in amichevole contro la Bulgaria venne espulso; la reciproca amicizia tra Crescentini e Mattarese portò all'organizzazione volante di quel friendly match di Cesena dove Vialli ovviamente non giocò per poi tornare a disposizione di Sacchi per l'amichevole contro la Germania programmata a Torino il 25 marzo 1992. 21 anni dopo nuovo test tra le due Nazionali sempre in Emilia Romagna. 31 maggio 2013. Questa volta è il Dall'Ara di Bologna ad ospitare la gara amichevole. Si tratta dell'Italia di Prandelli e della Nazionale Maggiore di San Marino di Giampaolo Mazza. Stesso risultato 4-0. Azzurri in goal, due per tempo, con Poli, Gilardino, Pirlo e Aquilani. L'ultimo giorno di maggio è ancora la data di Italia – San Marino. Siamo nel 2017 in questo caso si gioca ad Empoli e non è un amichevole ufficiale. L'Italia sperimentale di Giampiero Ventura viene trascinata da un “sammarinese” come Gian Luca Lapadula. Tripletta per l'ex giocatore del San Marino calcio, a segno anche Caldara, Petagna, e Politano. Gli altri due goal sono due autoreti di Cevoli e di Bonini. Finisce 8-0 ma non è un risultato omologato. Quella del 29 maggio 2020 sarà dunque la quarta in totale, terza ufficiale. L'Italia di Roberto Mancini avrà intrapreso la marcia di avvicinamento alla fase finale di Euro 2020. Dopo l'ufficializzazione delle amichevoli contro Inghilterra e Germania, fissate rispettivamente il 27 marzo a Londra e il 31 marzo 2020 a Norimberga, prima del match del 4 giugno (sede da definire) contro la Repubblica Ceca, la Nazionale Italiana - che si raduna subito dopo la conclusione del campionato - disputerà un'amichevole il 29 maggio (alle 20,45) contro San Marino. L'appuntamento è fissato nella Sardegna Arena, a Cagliari. Chi sarà il C.T che siederà sulla panchina della Nazionale Maggiore di San Marino ?
