La serata di Coppa Titano si apre con il minuto di raccoglimento in ricordo dell'ex arbitro Giancarlo Balducci, recentemente scomparso. A Fiorentino il Tre Fiori ribalta il risultato della gara di andata contro il Pennarossa. La squadra di Andy Selva potrebbe ipotecare il passaggio del turno con Souare dopo 8 minuti su calcio di rigore. L'attaccante di Chiesanuova calcia contro la traversa. Al 34' punizione perfetta di Santoni che mette la palla all'incrocio dei pali. Nella ripresa Gjurchinoski fa tutto da solo, dalla sinistra si accentra e calcia in porta trovando la rete del 2-0 che manda ai quarti la squadra di Matteo Cecchetti.
Fiorentino – Faetano ripartiva dall'1-1 dell'andata. I rossoblu sembrano chiudere la partita quasi in 11 minuti. Al 3' Radoi s'inventa un grandissimo gol in pallonetto da fuori area per il vantaggio. Lo stesso attaccante del Fiorentino firma la doppietta all'11', in contropiede, con una conclusione da dentro l'area di rigore. Nella ripresa il colpo di testa di Gori sugli sviluppi di una punizione laterale riapre la partita al 64'. Baizan la chiude al 70' con il 3-1 con un altro grandissimo gol di sinistro da posizione defilata. Il Fiorentino va ai quarti.
Infinita la sfida tra Domagnano e Juvenes/Dogana. I giallorossi partivano dal 3-1 della gara di andata. La squadra del tecnico Manuel Amati ristabilisce la parità tra il 20' e il 23'. Protino accende le speranze della squadra Juvenes/Dogana al termine di un contropiede. Tre minuti più tardi Baldini raddoppia e rimette tutto in gioco con un gran destro da dentro l'area di rigore. Il passaggio del turno si decide ai calci di rigore. Si va addirittura a oltranza, Biordi segna per il Domagnano, Quaranta si fa respingere il rigore da Leardini. I giallorossi passano il turno.
Cosmos forte del 3-0 della gara di andata mette già al sicuro il risultato con la rete di Giovagnoli dopo 27 minuti nel corso del primo tempo. Nella ripresa il Cailungo la ribalta con Raul Ura e Viespoli nel finale. Non basta il 2-1 al Cailungo per il passaggio del turno, il Cosmos si guadagna l'accesso ai quarti di finale.
Decisa nella gara di andata anche La Fiorita – Libertas. La squadra di Montegiardino partiva dal 4-0. Passaggio del turno mai in discussione anche perché Amati al 24' porta avanti i gialloblu su calcio di rigore. Nel secondo tempo la Libertas pareggia con l'autorete di Brighi che devia il tiro cross di Noschese.
