Primo round al Tre Fiori anche se, in vista del ritorno, rimane quasi tutto in equilibrio. Il Pennarossa si dimostra avversario ostico ma i gialloblu di Matteo Cecchetti creano e costruiscono un minimo vantaggio. Biancorossi che, nel primo tempo, si fermano alla stoccata di Tiboni – liberato da una spizzata – e murata da Aldo Simoncini. Poi il Tre Fiori cresce d'intensità: angolo di Dolcini, Ciccione anticipa Semprini ma sfiora soltanto il montante. L'estremo difensore del Pennarossa è attento anche sullo stesso Dolcini, bravo a liberarsi in area dopo la sponda di Ferraro che – pian piano – entra nel match per poi diventarne assoluto protagonista. Tanto che nel recupero il 9 di Fiorentino si fa tutto il campo ed esplode il destro da fuori centrando in pieno la traversa. Sul prosieguo dell'azione Pracucci in volée e Semprini dice ancora una volta di no.
La ripresa si apre con il gol-vittoria. Merito di Gjurchinoski che lascia sul posto Tomassini e viene atterrato. Per il direttore di gara nessun dubbio, dal dischetto Ferraro è magistrale nella realizzazione e firma l'1-0 Tre Fiori che reggerà fino al 90'. Anche se la partita è solo all'inizio, per quanto riguarda i colpi di scena. Si parte dall'ingenuità di Cuzzilla che sbraccia Tomassini e lascia i suoi in 10 per quasi mezz'ora. Superiorità numerica che il Pennarossa sfrutterebbe immediatamente: da corner Halilaj si gira e calcia, Simoncini respinge e Tomassini mette dentro da pochi passi. L'arbitro, però, annulla per una posizione di fuorigioco quantomeno dubbia. Gli animi si scaldano: vengono espulsi per proteste Andy Selva ed altri due componenti della panchina. E non è finita qui perché, anche sul terreno di gioco, il “Penna” resta in 9 per due doppi gialli sventolati prima a Tomassini per un contatto con il portiere avversario, poi a Michelotti per una simulazione in area di rigore. Il Tre Fiori, allora, prova a chiuderla e ci vuole un Semprini monumentale per sbarrare la strada a Gjurchinoski e – soprattutto – al colpo di testa a botta sicura di Dolcini.
