La marcia de La Fiorita a difesa del titolo inizia nel migliore dei modi: 2-0 al Cailungo con un gol per tempo e soprattutto l’impressione che, nonostante le numerose partenze, la squadra di Lasagni sia sempre tra le grandi favorite. Volti nuovi da una parte e dall’altra, su tutti l’esordio di Elia Benedettini nel campionato sammarinese, subito da top: Pancotti la indirizza all’incrocio con il mancino, il portiere della Nazionale vola e allunga in corner. Il Cailungo si chiude ma non disdegna le ripartenze in contropiede: Bara crea scompiglio nella difesa gialloblù che - in qualche modo - si salva. Sull’altro versante Montegiardino protesta quando Vitaioli segna di testa quello che sarebbe il suo secondo centro consecutivo - dopo la Supercoppa - ma il direttore di gara annulla tutto per il fuorigioco del numero 7. Arbitro che, invece, convalida il vero 1-0 de La Fiorita: Pancotti se la sistema sul mancino, movimento di Bartolini sul secondo palo che la infila all’angolino per il vantaggio. Questa volta a lamentarsi é il Cailungo per una spinta ai danni di Iuzzolino, ma nulla da fare: il gol è buono. Poco dopo Vitaioli passa a centimetri dal raddoppio: il suo destro da fuori esce di pochissimo mentre la ripresa parte come meglio non si potrebbe per i campioni di San Marino.
Calcio di punizione di Amati, traiettoria perfetta che non lascia scampo a Benedettini. 2-0 La Fiorita e prima marcatura stagionale per il centrocampista gialloblù. Il Cailungo non vuole uscire dalla partita: Giangrandi, dal limite, calcia sopra la traversa e Benedettini evita il tris in ben 3 occasioni: la prima - la più difficile - sul rigore in movimento di Lunadei, la seconda sulla staffilata da fuori di Zafferani, la terza e ultima sul mancino da posizione defilata di Bartolini. La Fiorita legittima il doppio vantaggio, per i rossoverdi piove sul bagnato quando nel finale viene anche espulso Ferrari per reiterate proteste. Montegiardino riscatta immediatamente il ko in Supercoppa e parte bene in campionato: le rivali sono avvisate.
