Non si può proprio definire benevolo il sorteggio di Nations League per San Marino. In primis perché, per la secondo volta in fila, i biancazzurri sono nel D2, il girone da tre, quindi senza altre squadre di seconda fascia. E anche le teste di serie in questione, sulla carta, sono di ben altro spessore rispetto a Gibilterra e Liechtenstein.
Cominciamo dall'unica avversaria sicura, Malta, allenata dall'ex CT dell'U21 azzurra Devis Mangia. Quelli di Nations saranno i primi incontri ufficiali tra le due nazionali, che sin qui si sono incrociate solo nell'amichevole dell'agosto 2012: fu un pirotecnico 3-2 per i maltesi, anche allora guidati da un italiano, Pietro Ghedin, con Manuel Marani e Danilo Rinaldi a siglare le reti della squadra di Mazza.
L'ultima contendente invece si deciderà tra 24 e 29 marzo, quando Cipro ed Estonia si sfideranno nel playout per decretare la retrocessa in Lega D. Anche qui poteva andare meglio, considerando che l'altro spareggio oppone Moldova – teoricamente la più debole del quartetto - e Kazakistan. E le classifiche delle qualificazioni a Qatar 2022 sembrano confermarlo: Moldova, Kazakistan e Liechtenstein – l'altra testa di serie – hanno fatto rispettivamente 1, 3 e 1 punto; viceversa, i baltici ne hanno fatti 4 – mettendosi alle spalle la Bielorussia – mentre le due formazioni isolane hanno chiuso il loro gruppo appaiate a quota 5, strappando punti anche a Slovenia e Slovacchia.
Tra le due asteriscate, i precedenti indurrebbero a tifare Estonia, alla quale, nel novembre 2014, la nazionale di Manzaroli strappò uno 0-0, ultimo risultato utile prima delle recenti X con Liechtenstein e Gibilterra. E anche nelle altre due partite disputate San Marino portò a casa sconfitte comunque onorevoli, un 2-0 nel ritorno delle qualificazioni a Euro2016 e uno 0-1 nella remota amichevole del 2002. Decisamente meno incoraggianti gli incontri con Cipro, che nella recente corsa a Euro 2020 ha rifilato un 5-0 e uno 0-4 ai ragazzi di Varrella. Più lontani, ma sempre nelle qualificazioni al torneo continentale – Euro 2000 ed Euro 2008 – gli altri precedenti: doppio 0-1 in casa, 4-0 e 3-0 in trasferta.