Con la rivisitazione della formula, la Nations League propone una Lega D per soli “piccoli stati”. E finalmente darà un'idea chiara dello status attuale del calcio sammarinese, che amichevoli escluse è chiamato per la prima volta a confrontarsi con avversari, sulla carta, della sua stessa fascia. Tenendo conto dei risultati recenti, però, contro Gibilterra e Liechtenstein il pronostico non sembra a favore, almeno in partenza. Dallo 0-0 con l'Estonia nella corsa a Euro2016 – era il novembre 2014 – San Marino ha sommato 36 sconfitte in quasi 6 anni, viceversa le compagne di gruppo hanno trovato qualche gioia pure in tempi recenti. Nella scorsa Nations League – nella quale condividevano il girone – le due squadre si sono battute a vicenda e con l'Armenia hanno strappato vittoria (Gibilterra) e pareggio (Liechtenstein). In più, nelle qualificazioni a Euro2020 il principato mitteleuropeo ha conquistato due 1-1, ancora con l'Armenia e soprattutto in casa della Grecia.
Quello in trasferta del 5 settembre sarà il primo confronto con Gibilterra, mentre quello allo Stadium dell'8 settembre sarà il 5° tra biancazzurri e Liechtenstein. Tutti amichevoli i precedenti: il primo è il 2-2 del 2003, il più bello è l'1-0 firmato Andy Selva del 2004 – unica vittoria della storia sammarinese – i più recenti sono gli 1-0 per il principato nel 2011 e nel 2015.
Decisamente più in salita la settimana di qualificazioni europee dell'U21, chiamata al duplice impegno casalingo contro le prime due del girone, entrambe imbattute: il 2 settembre c'è la Repubblica Ceca – capolista con 11 punti in 5 gare – e il 6 settembre c'è la Grecia, che ha un punto e una partita in meno e dunque è virtualmente leader della classifica. A rendere l'idea della difficoltà di questi incroci sono i risultati dell'andata: ad Atene finì 5-0, a Chomutov 6-0.