Il brasiliano Felipe Meligeni Rodrigues Alves batte Il croato Borna Gojo per 7-5 6-2. E' cominciato con questo incontro il tabellone principale del San Marino Open 2021 che ha dedicato la mattinata e gran parte del pomeriggio al completamento delle qualificazioni. Già in archivio le prime le prime sorprese che in chiave romagnola sono più che positive. La più grande in assoluto la regala il riminese Manuel Mazza che supera anche il russo Shevchenko, numero quattro del tabellone cadetto, per 2-6 7-6 6-1. Mazza, al debutto in torneo challenger, se la vedrà col boliviano Hugo Dellien ora numero 142, ma in passato anche 73 del mondo. Molto bene pure il cesenaticense Francesco Forti, 6-1 6-4 all'ucraino Orlov. Forti è atteso da un derby tricolore che lo vedrà opposto a Gian Marco Moroni. Guadagna il main draw anche Julian Ocleppo 4-6 7-6 7-6 al russo Kotov, primo favorito della quali. L'ultimo ad agguantare un posto tra i 32 è il brasiliano Luz, in 3 set sullo spagnolo Sanchez Izquierdo.
