Il San Marino Open entra nel vivo e il pubblico, fin da subito, non manca. Soprattutto se - sul Centrale di Fonte dell'Ovo - scende in campo il grande favorito. Marco Cecchinato, tornato sul Titano dopo il suo primo successo in un Challenger nel 2013, si ripresenta 8 anni dopo come testa di serie n.1 del seeding forte anche della prestigiosissima semifinale conquistata al Roland Garros nel 2018. Avversario il senese Paolo Lorenzi, prossimo ai 40 anni e alla fine della propria carriera ma ancora pronto a dare filo da torcere a tutti. La dimostrazione è nel primo set dove Lorenzi è addirittura avanti 5-4 e pronto a chiudere il discorso ma Cecchinato tira fuori gli artigli e si impone 7-6 al tie-break. Passata la paura, la strada è in discesa: il secondo set termina 6-2 e, dopo un'ora e 34 minuti di gioco, il palermitano può festeggiare l'accesso al secondo turno.
Dove incontrerà uno degli astri nascenti del tennis italiano, Luca Nardi. Il 17enne pesarese, seguito di persona dal direttore tecnico FIT e capitano di Coppa Davis Filippo Volandri, sfrutta al meglio la Wild Card che gli è stata concessa ed elimina - in un altro derby tutto italiano - Raul Brancaccio. Doppio 6-4 per Nardi ed ora la possibilità di affrontare Cecchinato e provare a regalarsi una nuova impresa.