“How Do You Sleep?” fa seguito al singolo di successo “Dancing With a Stranger” con Normani. La canzone è firmata da Sam Smith e dai compositori e produttori Max Martin, Savan Kotecha e ILYA, veri e propri hit makers.
E' stato pubblicato anche il video nel quale Sam, circondato da un corpo di ballo tutto al maschile, offre una canzone dal sound molto piacevole, che merita di essere ascoltata, e ci mostra al contempo le sue insospettate doti di ballerino. In un comunicato stampa, Smith ha affermato che la canzone e il video incanalano la sua "regina danzante interiore". "Quest'anno, sia personalmente che musicalmente, mi sento così libero. Più che mai mi sono divertito così tanto a fare questo disco e questo video. È tempo di ballare cari x. ”