La Sambenedettese saluta subito la Coppa cedendo 2-0 in casa alla Fermana, in un Riviera delle Palme che, rispetto al campionato, incute poca soggezione. Palombo fa subito il guastafeste con un riflesso d'autore sull'incrociata di Piredda, mentre Cognigni va giù – con un po' d'arte – sul tamponamento di Biondi, guadagnandosi e trasformando il rigore del vantaggio. La Samb si mangia il pari con Panaioli, poco convinto sul cross di Trillò, e con Garofalo – che non trova la porta su un parapiglia da corner. E allora D'Angelo la chiude con la complicità di Raccichini, dormiente sulla sua stoccata sul palo di competenza.
Ai 16mi sarà Ternana-Fermana, mentre è il Lecco il prossimo avversario della FeralpiSalò, che dimentica l'andamento lento del campionato passando 1-0 in casa del Sudtirol. Caracciolo la strappa ad Alari ma poi sciupa tutto davanti a Taliento, bravo a sporcarla in angolo. È lo stesso Airone però a pennellare per l'incornata a rete di Guidetti, perfetto nell'inserirsi su Gabrieli. Nella ripresa il Sudtirol carica forte per evitare l'eliminazione, ma invano. Trovade manda appena alto, il resto invece è tutto di Romero: prima è anticipato di niente da Liverani, poi non inquadra in spaccata da due passi sull'invito di Trovade e infine, al 93°, anticipa l'uscita di Liverani sul corner di Casiraghi, con la sola traversa a negare la chiamata in causa dei supplementari.