L'urna di Nyon regala la sfida tanto attesa e nel tempo sperata con l'Italia. Se a livello di nazionali maggiori è sempre solo stato solo in amichevole, l'under 21 trova una doppia sfida ufficiale contro gli azzurrini di Paolo Nicolato. Nelle qualificazioni agli Europei di categoria, San Marino è nell'ultima fascia. La sorte vuole che i Titani vengano estratti come prima delle 52 nazionali impegnate. Gruppo A per la squadra di Matteo Cecchetti. Nel girone c'è anche la Lettonia. Avversario caro al Titano e proprio al ct sammarinese, che nello scorso biennio di qualificazione aveva centrato uno storico pareggio per 0-0, nella seconda gara da commissario tecnico, la prima al debutto allo Stadium. Visto il precedente, proprio la Lettonia, può essere l'avversario con il quale ricercare la soddisfazione del risultato. Nel gruppo ci sono anche Turchia, Norvegia e Irlanda.
Discorso a parte per l'Italia. Un legame profondo quello con gli azzurri, per vicinanza, per appartenenza e anche sul piano storico. Nelle qualificazioni europee, prima del debutto di quella maggiore nel 1990, era stata proprio l'under 21 a sfidare i pari età nelle qualificazioni di categoria. Da una parte Cesare Maldini, dall'altra Giorgio Leoni. Un mini girone da tre con la Svizzera e due gare giocate tra ottobre e novembre, tra Serravalle e Ravenna. Il 4 ottobre 1989 la prima sfida di sempre tra le due nazionali. Grandissima partita dei biancoazzurri che tengono l'Italia sullo 0-0 fino al 70'. È l'Italia di giocatori come Diego Fuser, Marco Simone, Paolo Di Canio e Pierluigi Casiraghi. Il gol che la sblocca è quello dell'interista Stefano Rossini, raddoppiato dal granata Silvano Benedetti. La Nazionale under 21 dell'Italia vince a San Marino 2-0.
