Un anno dopo, ma sembra passata una vita. Un anno fa il Chelsea era campione d'Europa e il Milan stentava nel suo ritorno in Champions dopo una lunga e dolorosa assenza, adesso invece i rossoneri sono capolista e vanno a trovare il fanalino di coda. 4 punti per Pioli e 1 per Potter, che in realtà li ereditati dall'esonerato Tuchel. I numeri comunque non ingannino: per il Milan il vero esame di maturità, dal quale si capirà se il passaggio del turno da prima sia fattibile, è questa doppia sfida coi Blues, che restano la prima forza del gruppo.
Falcidiato dalle indisponibilità, per Pioli la formazione è quasi obbligata: Tatarusanu, Dest, Kalulu, Tomori e Ballo Touré, Bennacer-Tonali in mediana e davanti la stella Leao, che il Chelsea aveva puntato forte a fine mercato, nel trio con De Ketetelaere e Krunic a supporto di Giroud. Nel Chelsea c'è qualche ballottaggio in più: Koulibaly-Cucurella nella difesa con Fofana e Thiago Silva davanti a Kepa, Jorginho-Gallagher nel centrocampo con James, Kovacic, Mount e Chilwell (o ancora Cucurella), e due tra Sterling, Aubameyang e Havertz.
All'opposto del Milan c'è la Juventus, che è ultima a quota 0 a -6 da PSG e Benfica e se vuole gli ottavi è obbligata a sole vittorie. Il calendario offre una doppia sfida contro l'altra ultima, il Maccabi Haifa: la più debole del lotto da affrontare in casa, un altro passo falso metterebbe a rischio pure l'Europa League. Milik ha un problema fisico e va in panchina, mentre Di Maria torna e va ad affiancare Vlahovic: poi Szczesny, De Sciglio Bremer, Bonucci e Danilo, Cuadrado, Paredes, Rabiot e Kostic, con McKennie e Rugani, in luogo del capitano, come possibili sorprese.